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Titre: Réactivité d'azides organiques vis-à-vis d'énaminoesters et nitriles.

Domaine: Sciences de la matière (SM)

Filière: Chimie

Option: CHIMIE MOLECULAIRE

Auteur: CHENNI Amina

Soutenu (e) le: 09/01/2020

Sous la direction de: HAMADOUCHE Mohammed, Professeur, Université Oran 1

Le président du jury : HACINI Salih, Professeur, Université Oran 1

Examinateur1: HABIB ZAHMANI Hadjira, Professeur, Université Oran 1

Examinateur2: LAHRECH Boualem, Professeur, Université de Djelfa

Examinateur3: BOUCHEKARA Mohammed, Professeur, Université de Mascara

Examinateur4: CHOUKCHOU BRAHAM Noureddine, Professeur, Université de Tlemcen

Mention: Très honorables

Résumé:

Les hétérocycles présentent un intérêt considérable en chimie organique par leurs applications dans de multiples domaines. Ils montrent diverses activités biologiques et thérapeutiques intéressantes. Le travail que nous avons entrepris porte sur la synthèse des triazolines et des triazoles par réaction de cycloaddition1,3-dipolaire. Des aryl, alkyl et acylazides différents par leur mode d’obtention et leur structure ont été synthétisés au cours de ce travail. Aussi des énamines cycliques et acycliques ont été préparées par condensation, par addition et par réaction de substitution nucléophile pour donner respectivement des morpholino-cycloalcènes, des β-énaminoesters et des esters et nitriles -morpholino-méthacryliques avec de bons rendements. La réactivité des esters et nitriles -morpholino-méthacryliques vis-à-vis de différents azides organiques sous chauffage thermique et activation aux micro-ondes, a conduit à des 2 1,2,3-triazolines stables avec des rendements satisfaisants. L’utilisation de la technique micro-onde facile à mettre en œuvre nous a permis d’augmenter le rendement et de réduire considérablement le temps de la réaction. Par ailleurs, La cycloaddition des azides aux énamines cycliques réalisée, sans solvant et à température ambiante, fournit selon la structure de l’azidedes triazolesbicycliques avec des rendements appréciables ; celle des β-énamino esters effectuée également, sans solvant mais à température de 60°C, aboutit uniquement à des triazoles avec des rendements quantitatifs.


Mots clefs: Enamines; Azides organiques; Cycloaddition dipolaire (1,3); (1, 2,3)-triazolines; Microondes; Activité biologiques; Substitution nucléophile; Condensation; Catalyse.


Publications associées à la thèse

Article 1 TH5114:

Titre: Free solvent microwave-assisted synthesis of (1,2,3)-triazolines

Revue: HeterocyclicLetters

Référence: Heterocyclic Let, Vol 8, N°3, pp 647-656, 2018

Date: Juillet 2018