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Titre: Synthèse des rhodacyamines analogues au MKT-077 et d'iminothiozolidines sous activation micro-ondes

Domaine: Sciences de la matière (SM)

Filière: Chimie

Option: CHIMIE ORGANIQUE

Auteur: KASMI MIR Souad

Soutenu (e) le: 16/12/2006

Sous la direction de: DJAFRI A., Professeur, Université d’Oran Es-Sénia

Co-directeur:RAHMOUNI M., Professeur, Université de Tiaret

Le président du jury : DERDOUR A., Professeur, Université d’Oran Es-Sénia

Examinateur1: MESLI A., Professeur, Université Sidi Belabes D.Liabes

Examinateur2: YEBDRI O., Professeur, Université d’Oran Es-Sénia

Invité: HAMELIN J., Professeur, Université de Rennes I

Résumé:

Le travail présenté dans ce mémoire est relatif à la synthèse des rhodacyanines analogues au MKT-077, molécule à propriétés biologiques intéressantes (antitumorale, antimalaria). Le premier chapitre est consacré à un rappel bibliographique concernant dans un premier temps la famille des cyanines naturelles ou synthétiques décrites dans la littérature et dans un second temps l'utilisation de la technologie micro-ondes en synthèse organique (principe, fours utilisés, réactions réalisées sur support, avec ou sans solvant). Dans le deuxième chapitre les synthons précurseurs tels que la thiazolinethione et la rhodanine sont engagés dans les synthèses multiples afin d'aboutir aux nouvelles rhodacyanines analogues au MKT-O77. Les composés intermédiaires sont obtenus avec de bons rendements selon les deux méthodes de chauffages (bain d'huile et activation micro-ondes).Le troisième chapitre aborde la synthèse facile des Imino-thiazolylidène-thiazolidinones et des Imino-thiazolidinones (" par one pot ") sous irradiation micro-ondes. Certaines de ces imines ont permis par une simple alkylation, l'obtention d'analogues au MKT-077. Et enfin, dans le dernier chapitre, nous décrivons la réaction de formylation de Vilsmeier-Haack appliquée aux thiazolinethiones. Des aldéhydes thiazolinethiones ont été ainsi préparés et utilisés dans la synthèse d'une nouvelle classe d'iminothiazolinethiones, précurseurs potentiels d'analogues au MKT-077.


Mots clefs: Thiazolinethione; Rhodanine; Rhodacyanines analogues au MKT-O77; Cation DLCs; Imino-thiazolidinone; Imino-thiazolylidène-thiazolidinone; Réaction de Vilsmeier-Haack; Irradiation micro-ondes; One pot; Antitumoral; Antimalaria.