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Titre: Allylation d’aldéhydes aromatiques en présence de AL-MCM-41. Etude comparative avec TiCl4 comme catalyseur

Domaine: Sciences de la matière (SM)

Filière: Chimie

Option: Chimie Organique

Auteur: Brahmi Lamia

Soutenu (e) le: 02/02/2017

Sous la direction de: Hacini Salih

Le président du jury : El Abed Douniazed

Examinateur1: Choukchou Braham Nouredine

Examinateur2: Ilikti Hocine

Examinateur3: Lahrech Mokhtar Boualem

Examinateur4: Habib Zahmani Hadjira

Invité: Hamacha Rachida

Mention: Très Honorable

Résumé:

Le travail que nous avons entrepris porte sur l’allylation des aldéhydes aromatiques par l’allyltriméthylsilane en présence soit d’un catalyseur homogène de type TiCl4 soit d’un catalyseur hétérogène de type MCM-41. Ces catalyseurs mésoporeux de type MCM-41 ont été caractérisé par plusieurs techniques, à savoir diffraction des rayons X (DRX), N2 adsorption-désorption, spectroscopie infrarouge (IRTF), ATG et adsorption-désorption de la pyridine suivie par spectroscopie IR. Cette dernière analyse sur Al-MCM-41 a révélé l'existence d'une concentration élevée à la fois de sites acides de Brönsted et des sites de Lewis. La détermination des concentrations des sites acides a donné la priorité à l'acide de Lewis. Les résultats montrent qu’en présence de Al-MCM-41 une monoallylation a été obtenu quelle que soit la nature d’aldéhydes aromatiques. Alors que, le TiCl4 favorise la formation de la diallylation. Pour expliquer cette différence d’allylation, un mécanisme réactionnel a été proposé. Le Al-MCM-41 peut être régénéré et réutilisé trois fois sans perte significative de son activité, ce qui confirme sa stabilité catalytique. Enfin, un nouveau procédé de synthèse d’une monallylation a été présenté dans des durées courtes de réaction et des conditions douces.


Mots clefs: Aldéhydes aromatiques, Allyltriméthylsilane, Acide de Lewis, Allylation, Catalyseur homogène, TiCl4, Catalyseur hétérogène, Al-MCM-41, Comparaison, Mécanisme réactionnel.


Publications associées à la thèse

Article 1:

Titre: Catalytic Performance of Al-MCM-41 Catalyst for the Allylation of Aromatic Aldehydes with Allyltrimethylsilane : Comparison with TiCl4 as Lewis acid.

Revue: Journal of Molecular Catalysis A : Chemical

Référence: J. Mol. Catal. A: Chem. 423 (2016) 31–40

Date: Novembre 2016